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<!DOCTYPE html>

<title>Methadon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methadon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Struktur ohne <a href="#Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Methadon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>DL-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on</li>

<li>(±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on</li>

<li>rac-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on</li>

<li>Methadonum</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C21H27NO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (L-Polamidon·Hydrochlorid)<a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=76-99-3">76-99-3</a> [(RS)-Methadon]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5653-80-5">5653-80-5</a> [Methadon D- bzw. (S)-(+)-Enantiomer]<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=125-58-6">125-58-6</a> [Methadon L- bzw. (R)-(−)-Enantiomer]<a href="#cite_note-3">[S 2]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1095-90-5">1095-90-5</a> [(R)-Methadon·Hydrochlorid]<a href="#cite_note-4">[S 3]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-996-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N07<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N07BC02">BC02</a> N02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N02AC52">AC52</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a></li>

<li>Diphenylpropylamin-Derivat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>309,45 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1(Methadon)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>100 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<a href="Freie_Base" title="Freie Base">freie Base</a>, Enantiomer)<a href="#cite_note-Kuhnert-Brandstätter1979-5">[2]</a></li>

<li>77 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (freie Base, racemisches Gemisch)<a href="#cite_note-Kuhnert-Brandstätter1979-5">[2]</a></li>

<li>248 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hydrochlorid, Enantiomer)<a href="#cite_note-Kuhnert-Brandstätter1979-5">[2]</a></li>

<li>237 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hydrochlorid, racemische Verbindung)<a href="#cite_note-Kuhnert-Brandstätter1979-5">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

8,94<a href="#cite_note-ChemIDplus-6">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>: 48,5 mg·L−1 (25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-6">[3]</a></li>

<li>leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-7">[4]</a>

Hydrochlorid

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>86 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-6">[3]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Methadon ist ein vollsynthetisch hergestelltes <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a> mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Methadon ist reiner <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> am <a href="Opioidrezeptoren" title="Opioidrezeptoren">μ-Opioid-Rezeptor</a> und vermutlich am δ-Opioid-Rezeptor.<a href="#cite_note-Nauck-8">[5]</a> Es hat als <a href="Heroin" title="Heroin">Heroin</a>-Ersatzstoff im Rahmen von <a href="Drogensubstitution" class="mw-redirect" title="Drogensubstitution">Substitutionsprogrammen</a> seine Wirksamkeit bewiesen<a href="#cite_note-Cochrane/Mattick-9">[6]</a> und wurde deshalb 2005 von der <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation</a> (WHO) in die <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation</a> aufgenommen.<a href="#cite_note-10">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die später Methadon benannte Substanz wurde 1937<a href="#cite_note-11">[8]</a> von <a href="Max_Bockm%C3%BChl" title="Max Bockmühl">Max Bockmühl</a> und <a href="Gustav_Ehrhart" title="Gustav Ehrhart">Gustav Ehrhart</a>, zwei Mitarbeitern der zum <a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a>-Konzern gehörenden <a href="Hoechst_AG" class="mw-redirect" title="Hoechst AG">Hoechster Farbwerke</a>, mit der Synthesenummer VA 10820 entwickelt und 1938 zum Patent angemeldet.<a href="#cite_note-12">[9]</a><a href="#cite_note-PMID15409516-13">[10]</a> Die <a href="Analgesie" class="mw-redirect" title="Analgesie">analgetische</a> Wirkung von VA 10820 wurde 1942 in einer kleinen klinischen Studie erstmals festgestellt. Erst 1945 wurde diese Wirkung von <a href="Otto_Schaumann" title="Otto Schaumann">Otto Schaumann</a>, beziehungsweise unabhängig von ihm von Charles C. Scott und K. K. Chen,<a href="#cite_note-PMID20983210-14">[11]</a> beide Mitarbeiter an den Lilly Research Laboratories von <a href="Eli_Lilly_and_Company" title="Eli Lilly and Company">Eli Lilly</a>, definitiv nachgewiesen. Nach dem <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> kam VA 10820 auf dem Weg der Patent- und Vorschriftenenteignung in die Vereinigten Staaten. 1947 erhielt VA 10820 den <a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freinamen</a> Methadon bzw. in den USA Methadone. Im gleichen Jahr erfolgte von Eli Lilly die Markteinführung eines racemischen Methadons unter dem Markennamen Dolophine. Jede ausländische Firma konnte das Herstellungsrecht erwerben. Später wurde Methadon dann weltweit unter verschiedenen Markennamen vertrieben. Im Januar 1949 konnte die nach der Auflösung der I.G. Farben neu gegründete <a href="Hoechst_AG" class="mw-redirect" title="Hoechst AG">Hoechst AG</a> Methadon <a href="Enantiomer#Arzneistoffsynthese" title="Enantiomer">monochiral</a> unter der Bezeichnung L-Polamidon (Levomethadon) als stark wirkendes <a href="Schmerzmittel" class="mw-redirect" title="Schmerzmittel">Schmerzmittel</a> selbst auf den Markt bringen.<a href="#cite_note-15">[12]</a>

Seit den 1960er Jahren wird Methadon (zuerst in den USA) als <a href="Substitutionstherapie_Opioidabh%C3%A4ngiger" title="Substitutionstherapie Opioidabhängiger">Substitutionsmittel</a> bei <a href="Heroin" title="Heroin">Heroinabhängigkeit</a> eingesetzt, wobei in den ersten Jahren ausschließlich mit sehr hohen Dosen in hochstrukturierten Programmen mit dem Ziel einer Dauersubstitution gearbeitet wurde – dies, weil die Opioidabhängigkeit als <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolische</a> Störung gesehen wurde, die wie andere <a href="Stoffwechselerkrankung" class="mw-redirect" title="Stoffwechselerkrankung">Stoffwechselerkrankungen</a> auch zu behandeln sei.<a href="#cite_note-Seivewright-16">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Methadon wird vollsynthetisch hergestellt, im Gegensatz z. B. zu Heroin, das halbsynthetisch aus dem natürlichen Opium-<a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a> <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> hergestellt wird. Chemisch-strukturell unterscheidet sich Methadon deutlich von Morphin und Heroin. Die technische Synthese des racemischen Methadons ist recht einfach und geht aus von dem durch <a href="Kolbe-Nitrilsynthese" title="Kolbe-Nitrilsynthese">Kolbe-Nitrilsynthese</a> leicht erhältlichen <a href="Diphenylacetonitril" title="Diphenylacetonitril">Diphenylacetonitril</a>.<a href="#cite_note-17">[14]</a>

Dabei wird das Diphenylacetonitril unter stark basischen Bedingungen (<a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a> als Base) mit 1-Chlor-2-dimethylaminopropan zur Reaktion gebracht und dieses Produkt mit <a href="Ethylmagnesiumbromid" title="Ethylmagnesiumbromid">Ethylmagnesiumbromid</a> in einer <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktion</a> zum Methadon umgesetzt.<a href="#cite_note-18">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

Methadon ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>, es liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>) von zwei spiegelbildlichen <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> (<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a>) vor. Im Gegensatz zum linksdrehenden Levomethadon ist das rechtsdrehende Dextromethadon zwar ein potentes <a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Antitussivum</a> (Hustenblocker), besitzt aber nahezu keine <a href="Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">analgetische Potenz</a>. Daraus ergibt sich, dass Levomethadon (L-Polamidon) doppelt so stark analgetisch wirksam ist wie das rac-Methadon, und Levomethadon (L-Polamidon) demnach gegenüber rac-Methadon nur halb so hoch zu dosieren ist. In Deutschland sind rac-Methadon (Methaddict®<a href="#cite_note-19">[16]</a>-Tabletten bzw. als Grundsubstanz) und Levomethadon zur <a href="Substitutionstherapie_Opioidabh%C3%A4ngiger" title="Substitutionstherapie Opioidabhängiger">Opioidsubstitution</a> (z. B. bei <a href="Heroin" title="Heroin">Heroin</a>) oder als starkes Schmerzmittel (<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>) verschreibungsfähig (Nach <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html">Anlage III</a> – <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelrezept" title="Betäubungsmittelrezept">BTM-Rezeptpflichtig</a>) und ausschließlich über Apotheken beziehbar als Patient.

<div class="gallerytext">Levomethadon oder L-Methadon</div>

</li>

<div class="gallerytext">Dextromethadon oder D-Methadon</div>

</li>

</ul>

Eine Trennung des racemischen Gemischs kann über <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">diastereomere</a> Salze mit L-(+)-<a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a> erfolgen.<a href="#cite_note-20">[17]</a><a href="#cite_note-21">[18]</a>

Die reinen Enantiomere der freien Base schmelzen bei 100 °C. Das Racemat liegt als racemisches Gemisch mit einem <a href="Eutektikum" title="Eutektikum">eutektischen</a> Schmelzpunkt von 77 °C vor. Enantiomerenreines Methadon-Hydrochlorid zeigt einen Schmelzpunkt bei 248 °C. Im Falle des 1:1-Gemisches der enantiomeren Hydrochloride wird eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 237 °C gebildet, die im Phasendiagramm eutektische Schmelzpunkte mit den Enantiomeren bei 233 °C bei Zusammensetzungen von 0.29/0,71 bzw. 0,71/0,29 zeigen.<a href="#cite_note-Kuhnert-Brandstätter1979-5">[2]</a>

<div class="gallerytext">Phasendiagramm von Methadon Base</div>

</li>

<div class="gallerytext">Phasendiagramm von Methadon-Hydrochlorid mit R – racemische Verbindung, E – Eutektikum</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Methadon spricht als CH-azide Verbindung auf die <a href="Janovsky-Reaktion" class="mw-redirect" title="Janovsky-Reaktion">Zimmermann/Janovski-Reaktion</a> an. Dabei bildet es nach Zugabe von <a href="1%2C3-Dinitrobenzol" class="mw-redirect" title="1,3-Dinitrobenzol">1,3-Dinitrobenzol</a> und <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> einen rot-violett gefärbten <a href="Meisenheimer-Komplex" title="Meisenheimer-Komplex">Meisenheimer-Komplex</a> aus.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Methadon erfolgt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>. Als Untersuchungsmaterial kommen in Frage Blut oder Speichel,<a href="#cite_note-22">[19]</a> Haare,<a href="#cite_note-23">[20]</a> Knochenmaterial,<a href="#cite_note-24">[21]</a> Abwasserproben.<a href="#cite_note-25">[22]</a> oder im Aerosol von Atemluftproben<a href="#cite_note-26">[23]</a> Für verschiedene Untersuchungsgüter wurde auch der Einsatz der <a href="Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung</a> beschrieben.<a href="#cite_note-27">[24]</a><a href="#cite_note-28">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

Methadon aktiviert den μ-<a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">Opioidrezeptor</a> und entfaltet ab einer Dosis von 2,5 mg (bei erwachsenen Menschen) seine schmerzstillende, drei bis vier Stunden anhaltende Wirkung, die <a href="Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">bezogen auf eine gleichmassige Einzeldosis</a> das 1,5-Fache der von Morphin<a href="#cite_note-29">[26]</a> beträgt. Methadon aktiviert weit weniger als Morphin das <a href="Dopaminerg" title="Dopaminerg">dopaminerge</a> System im <a href="Area_tegmentalis_ventralis" title="Area tegmentalis ventralis">ventralen Tegmentum</a>. Dies wird darauf zurückgeführt, dass Methadon im Gegensatz zu Morphin eine schwache Potenz an einem Rezeptorkomplex besitzt, der aus dem μ-Opioidrezeptor und dem Galaninrezeptor Typ 1 besteht. Aktivierung dieses <a href="GPCR-Oligomer" title="GPCR-Oligomer">Rezeptorheteromers</a> ist mit Euphorisierung verbunden.<a href="#cite_note-pmid30913037-30">[27]</a>

Methadon hemmt dosisabhängig den <a href="HERG-Kanal" title="HERG-Kanal">HERG-Kanal</a>, einen spannungsaktivierten, einwärtsgleichrichtenden <a href="Kaliumkanal" title="Kaliumkanal">Kaliumkanal</a> in Herzmuskelzellen, wodurch es zu einer QT-Zeit-Verlängerung kommt (siehe <a href="Long-QT-Syndrom" title="Long-QT-Syndrom">Long-QT-Syndrom</a>)<a href="#cite_note-31">[28]</a>.

Dextromethadon ist ein <a href="NMDA-Rezeptor" title="NMDA-Rezeptor">NMDA-Rezeptor</a>-Antagonist. Dies erklärt dessen Wirkung bei neuropathischen Schmerzen.<a href="#cite_note-Nauck-8">[5]</a>

Methadon wird hauptsächlich über das <a href="Isoenzym" title="Isoenzym">Isoenzym</a> <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">CYP3A4</a> zu den inaktiven <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> 2-Ethyliden-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidin (EDDP) und 2-Ethyl-5-methyl-3,3-diphenylpyralin (EMDP) abgebaut.<a href="#cite_note-32">[29]</a> In geringerem Ausmaß spielen 2B6, 2C8, 2C18, 2C19 und <a href="Cytochrom_P450_2D6" title="Cytochrom P450 2D6">2D6</a> eine Rolle.<a href="#cite_note-Mattick-33">[30]</a><a href="#cite_note-34">[31]</a> Die gleichzeitige Einnahme von Medikamenten, die diesen Abbauweg blockieren, führt zu einer Erhöhung der <a href="Plasmakonzentration" class="mw-redirect" title="Plasmakonzentration">Plasmakonzentration</a> von Methadon, ebenso wie die Einnahme von Medikamenten, die stark an <a href="Plasmaprotein" title="Plasmaprotein">Plasmaproteine</a> gebunden werden, da Methadon zu 85–90 % an ebendiese <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a> gebunden wird.

Umgekehrt kann <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a> die Plasmakonzentration von Methadon verringern.<a href="#cite_note-35">[32]</a> Tabellarische Auflistungen der Interaktionen von Methadon mit anderen Medikamenten stehen zur Verfügung.<a href="#cite_note-36">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungen">Wirkungen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizinische_Wirkungen">Medizinische Wirkungen</h3></div>

Methadon hat als <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a> dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide (Ausnahme: <a href="Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a>). Allerdings erzeugt es keinen <a href="Flash_(Drogenkonsum)" title="Flash (Drogenkonsum)">Kick</a> (jenes plötzliche intensive Wohlbefinden, das mit zur Entstehung einer Sucht führt).

Eingesetzt wird Methadon vor allem in unterschiedlichsten <a href="Substitutionsprogramm" class="mw-redirect" title="Substitutionsprogramm">Abgabeprogrammen für Heroinabhängige</a>. Diesbezüglich gilt eine Methadongabe als eine der wirksamsten Therapien überhaupt. Allerdings muss auch betont werden, dass ein Großteil der beabsichtigten Methadonwirkung auf der Tatsache beruht, dass es in besonderen, strukturierten Programmen angeboten wird.<a href="#cite_note-Seivewright-16">[13]</a> Bei den meisten Teilnehmern führt eine tägliche Einmalgabe zur gewünschten Stabilisierung, wobei durch eine <a href="Cochrane_Collaboration" class="mw-redirect" title="Cochrane Collaboration">Cochrane-Studie</a> zumindest zweifelsfrei belegt werden konnte, dass Patienten durch Methadon in Betreuung gehalten werden können und es zu weniger Heroin-Konsum kommt.<a href="#cite_note-Cochrane/Mattick-9">[6]</a> Zu beachten ist hier, dass (vom Patienten selbst als ausreichend bezeichnete) Dosierungen bis zu 40 mg durch handelsübliches Straßenheroin leicht „überwunden“ werden. Eine Opioidblockade-Wirkung kann erst ab Dosierungen von 60 mg erzielt werden: Das heißt, dass ein Beikonsum von handelsüblichen Opioiden wie <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, <a href="Heroin" title="Heroin">Heroin</a> oder <a href="Hydromorphon" title="Hydromorphon">Hydromorphon</a> keine narkotischen (und euphorisierenden) Effekte bewirkt.<a href="#cite_note-Rettig,_Yarmolinsky/FedReg-37">[34]</a>

Einige Substituierte bauen Methadon schneller ab (sogenannte „fast metabolizer“), sodass es zum Ende eines 24-stündigen Dosierungsintervalls zu <a href="Opioidentzugssyndrom" title="Opioidentzugssyndrom">Entzugssymptomen</a> kommen kann, und hier u. U. eine Abgabe in zwei Tagesdosen erfolgen muss.<a href="#cite_note-Seivewright-16">[13]</a> Ist eine Abstinenz von Opioiden das Behandlungsziel, können bei langsamem Ausschleichen die Entzugssymptome erträglich gehalten werden. Auch der Heroinentzug selbst kann mit Methadon aufgefangen und zu Ende geführt werden (z. B. bei Krankenhaus- und Gefängnisaufenthalten). Ein langsames Ausschleichen von Methadon kann sich über mehrere Monate hinziehen und ab einer bestimmten Restmenge kann es zu unangenehmen Entzugserscheinungen kommen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Untersuchte_Wirkung_in_der_Krebstherapie">Untersuchte Wirkung in der Krebstherapie</h3></div>

Die europäische Organisation zur <a href="Palliative_Care" title="Palliative Care">Palliativversorgung</a> („European Association for Palliative Care“, EPAC) empfiehlt Methadon als Schmerzmittel begleitend zur Krebstherapie, falls Patienten von Morphin nicht profitieren oder unter Nebenwirkungen leiden.<a href="#cite_note-Nauck-8">[5]</a>

Anfang der 1990er Jahre gab es erste präklinische Experimente über die Wirkung Methadons auf Lungenkrebs.<a href="#cite_note-38">[35]</a> Eine mögliche verstärkende Wirkung auf <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatika</a> als „Krebsmittel“ (wie beispielsweise <a href="Doxorubicin" title="Doxorubicin">Doxorubicin</a>) ist Gegenstand von Untersuchungen, initiiert durch Claudia Friesen am Institut für Rechtsmedizin der <a href="Universit%C3%A4t_Ulm" title="Universität Ulm">Universität Ulm</a>. Friesen hat bei <a href="In_vitro" title="In vitro">In-vitro-Studien</a><a href="#cite_note-39">[36]</a><a href="#cite_note-40">[37]</a> postuliert, dass Methadon in verschiedenen soliden Tumoren und bei <a href="Leuk%C3%A4mie" title="Leukämie">Leukämie</a> einen <a href="Apoptose" title="Apoptose">Zelltod</a> verursachen könne. Dabei soll eine vermutlich durch Methadon induzierte Aktivierung des <a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">µ-Opioidrezeptors</a> (MOR) über inhibitorische <a href="G-Protein" class="mw-redirect" title="G-Protein">Gi-Proteine</a> zu einer Herunterregulierung von <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cAMP</a> führen. Bei Leukämiezellen führe dies zur Apoptose, da <a href="Caspasen" title="Caspasen">Caspasen</a> aktiviert werden.<a href="#cite_note-41">[38]</a> Darüber hinaus soll Methadon den intrazellulären Calcium-Stoffwechsel stören, was eine morphologische und funktionelle Änderung der <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">Mitochondrien</a> verursacht.<a href="#cite_note-PMID28731784-42">[39]</a> Dennoch ist nicht genau bekannt, welcher antitumorale Mechanismus zugrunde liegt. So gibt es Hinweise darauf, dass Methadon bei <a href="Glioblastom" title="Glioblastom">Glioblastomzellen</a> nicht über MOR zytotoxisch wirkt.<a href="#cite_note-PMID33315125-43">[40]</a> Bei den Zelllinien-Experimenten wurden zudem Methadon-Konzentrationen verwendet, die höher als die therapeutischen Spiegel waren. Weitere Experimente fanden an stark <a href="Immundefekt" title="Immundefekt">immundefizienten</a> <a href="Nacktmaus" title="Nacktmaus">Nacktmäusen</a> statt.<a href="#cite_note-Nauck-8">[5]</a> Dort wurde ein Effekt bei einer Methadondosis von 240 mg gezeigt. Die letale Tagesdosis bei nicht eingestellten Menschen beträgt 40 bis 60 mg, jedoch verstoffwechseln Mäuse Opioide schneller als Menschen.<a href="#cite_note-44">[41]</a>

In einer retrospektiven Studie wurden aus einem Kollektiv von 938 Patienten mit Krebserkrankungen 76 identifiziert, die wegen Schmerzen von einem anderen Opioid auf Methadon umgestellt worden waren. Diese wurden mit 88 Patienten verglichen, die in ähnlicher Situation auf ein anderes Opioid umgestellt worden waren. In Hinblick auf das Gesamtüberleben zeigten sich keine Unterschiede.<a href="#cite_note-45">[42]</a> Daten einer anderen Studie mit 52 Krebspatienten (Kopf-Halstumoren) ergaben ebenfalls keinen Hinweis auf einen Vorteil von Methadon hinsichtlich des Überlebens im Vergleich zu einem anderen Opioid (hier <a href="Fentanyl" title="Fentanyl">Fentanyl</a>).<a href="#cite_note-PMID28731784-42">[39]</a>

Methadon wird in der Krebstherapie als klassisches Schmerzmittel angewandt, Anwendungsstudien haben bisher keinen antitumoralen Effekt bei Methadon (oder anderen Opioiden) belegt.<a href="#cite_note-46">[43]</a><a href="#cite_note-47">[44]</a> Die <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_H%C3%A4matologie_und_Medizinische_Onkologie" title="Deutsche Gesellschaft für Hämatologie und Medizinische Onkologie">Deutsche Gesellschaft für Hämatologie und Medizinische Onkologie</a> sowie die <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Neurologie" title="Deutsche Gesellschaft für Neurologie">Deutsche Gesellschaft für Neurologie</a><a href="#cite_note-48">[45]</a> zweifeln an der Wirksamkeit von Methadon in der Krebstherapie und warnen vor unrealistischen Erwartungen,<a href="#cite_note-49">[46]</a> die möglicherweise nach Veröffentlichung einer einzigen Studie von 2017 (mit 27 Krebspatienten mit Glioblastomen unterschiedlicher Stadien ohne Nennung einer Kontrollgruppe)<a href="#cite_note-PMID28314286-50">[47]</a> aufgekommen sein könnten.<a href="#cite_note-51">[48]</a> Diese Studie analysierte zudem nur retrospektiv die Verträglichkeit der Methadongabe.<a href="#cite_note-Nauck-8">[5]</a> Der Sprecher im Vorstand der Neuroonkologischen Arbeitsgemeinschaft (NOA), <a href="Wolfgang_Wick" title="Wolfgang Wick">Wolfgang Wick</a>, hält die Datenbasis als Ansatz für eine mögliche Therapie für unzureichend.<a href="#cite_note-52">[49]</a> Auch die <a href="Universit%C3%A4t_Ulm" title="Universität Ulm">Universität von Ulm</a>, an dessen Institut für Rechtsmedizin die ersten wissenschaftlichen Erkenntnisse gewonnen wurden, distanziert sich ausdrücklich und hält den unkritischen Einsatz von Methadon außerhalb klinischer Studien für nicht gerechtfertigt.<a href="#cite_note-53">[50]</a> Dem schlossen sich auch österreichische Gesellschaften wie das <a href="%C3%96sterreichische_Gesellschaft_f%C3%BCr_H%C3%A4matologie_%26_Medizinische_Onkologie" title="Österreichische Gesellschaft für Hämatologie & Medizinische Onkologie">OeGHO</a><a href="#cite_note-54">[51]</a> oder die ÖSG (Österreichische Schmerzgesellschaft)<a href="#cite_note-55">[52]</a> an. Gemäß S3-Leitlinie Komplementärmedizin soll Methadon „aufgrund der mangelnden Daten zur Wirksamkeit und angesichts des erhöhten Neben- und Wechselwirkungsrisikos nicht mit dem Ziel der Steigerung der Wirksamkeit der Tumortherapie nicht erwogen werden“.<a href="#cite_note-56">[53]</a>

2017 verfasste das <a href="%C3%84rztliches_Zentrum_f%C3%BCr_Qualit%C3%A4t_in_der_Medizin" title="Ärztliches Zentrum für Qualität in der Medizin">Ärztliche Zentrum für Qualität in der Medizin</a> im Auftrag der <a href="Kassen%C3%A4rztliche_Bundesvereinigung" title="Kassenärztliche Bundesvereinigung">Kassenärztlichen Bundesvereinigung</a> und der <a href="Bundes%C3%A4rztekammer" title="Bundesärztekammer">Bundesärztekammer</a> eine <a href="Patienteninformation" title="Patienteninformation">Patienteninformation</a> zum Thema Methadon in der Krebstherapie.<a href="#cite_note-57">[54]</a> Ebenfalls 2017 wurde die Finanzierung einer Studie bei der <a href="Deutsche_Krebshilfe" class="mw-redirect" title="Deutsche Krebshilfe">Deutschen Krebshilfe</a> beantragt, um die Wirkung in der Krebstherapie zu überprüfen.<a href="#cite_note-58">[55]</a> 2019 wurde eine klinische Prüfung bei Patienten mit metastasiertem <a href="Kolorektales_Karzinom" title="Kolorektales Karzinom">Darmkrebs</a> bewilligt, die Mitte 2023 gestartet ist („MEFOX-Studie“).<a href="#cite_note-59">[56]</a><a href="#cite_note-60">[57]</a><a href="#cite_note-61">[58]</a> Bei Zellkulturexperimenten hat man dagegen bereits gezeigt, dass R-(−)-Methadon (Levomethadon) weder alleine noch in Kombination mit dem Chemotherapie-Medikament <a href="Temozolomid" title="Temozolomid">Temozolomid</a> bei Glioblastomen wirksam ist.<a href="#cite_note-62">[59]</a><a href="#cite_note-63">[60]</a> Temozolomid zusammen mit einer Strahlentherapie gilt als therapeutischer Standard zur Erstlinienbehandlung von Glioblastomen.<a href="#cite_note-PMID33315125-43">[40]</a> Möglicher Grund für die fehlende Wirksamkeit ist das Fehlen von spezifischen Andockstellen (das aber in sonst keiner weiteren Studie gezeigt werden konnte), so dass Methadon keine Anti-Tumor-Wirkung bei den untersuchten Glioblastom-Zellkulturen entfalten könne. Eine Forschergruppe hat 2018 gezeigt, dass D-/L-Methadon mit oder ohne Temozolomid in Glioblastomzelllinien nur in hohen Dosen den Zelltod induziert – in Konzentrationen, die klinisch realisierbar sind, zeigte D-/L-Methadon in-vitro dagegen keinen Effekt.<a href="#cite_note-64">[61]</a> Eine 2019 durchgeführte Studie bestätigte vorausgegangene Zellkulturexperimente: Bei aus Krebspatienten entnommenen Glioblastomzellen, die diesmal Rezeptoren aufweisen (mit gesunden Zellen zum Vergleich), entfaltet Methadon höchstens dann in Plasmakonzentrationen Wirkung, in denen es für Menschen tödlich wäre. Effektive Hirngewebskonzentrationen sind hingegen erreichbar.<a href="#cite_note-65">[62]</a> Weitere Experimente raten ebenfalls von einer Therapie bei Glioblastomen von Methadon in Kombination mit Temozolomid wegen der fehlenden Wirkung in-vitro ab.<a href="#cite_note-PMID33315125-43">[40]</a>

Die Universität Ulm hält verschiedene <a href="Patent" title="Patent">Patente</a> zur Anwendung von Methadon bzw. Opioiden bei Krebspatienten, in denen Friesen und andere als Erfinder genannt werden.<a href="#cite_note-66">[63]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

Eine Beurteilung der unerwünschten Wirkungen des Methadons ist von mehreren Voraussetzungen abhängig. Erstens kann ein Mensch mit einer seit mehreren Jahren bestehenden Opioidabhängigkeit bezüglich Wirkung und Nebenwirkungen eines Opioidersatzstoffes schwerlich einem Menschen mit geringer Drogenerfahrung gegenübergestellt werden. Zweitens können angegebene Nebenwirkungen des Medikaments als Symptome von Erkrankungen aufgefasst werden, die schon zur Zeit des Drogenkonsums bestanden oder durch den Drogenkonsum entstanden und zu diesem Zeitpunkt nicht entsprechend wahrgenommen oder berücksichtigt wurden. Drittens sind auch Besonderheiten der Drogenkultur mit ihren bestimmten Sichtweisen in Rechnung zu stellen.<a href="#cite_note-67">[64]</a><a href="#cite_note-68">[65]</a>

Tatsächlich dürfte es so sein, dass viele unerwünschte Wirkungen als Folge einer zu Beginn der Substitutionsbehandlung ungeeigneten Medikamentendosis zu erklären sind.

So ist auch die gesuchte <a href="Euphorie" title="Euphorie">Euphorie</a> aufgrund der <a href="Toleranzentwicklung" title="Toleranzentwicklung">Toleranzentwicklung</a> trotz höherer Heroindosen zunehmend schwer zu erzielen. Dass Substituierte mit hohen Dosen an Methadon unter ausreichend langer Behandlung kaum mehr über unerwünschte Wirkungen – wie <a href="M%C3%BCdigkeit" title="Müdigkeit">Schläfrigkeit</a> und <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a> – klagen als Substituierte mit niedrigen Methadondosen (3,9 % gegenüber 4,3 %),<a href="#cite_note-69">[66]</a> dürfte auf ebendiese Toleranzentwicklung zurückzuführen sein.

Nebenwirkungen können bei Methadondosen auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, <a href="Schlafst%C3%B6rung" title="Schlafstörung">Schlafstörungen</a>, <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a>, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, starkes Schwitzen, <a href="%C3%96dem" title="Ödem">Ödeme</a> (Flüssigkeitseinlagerung) in den Beinen, <a href="Harnverhaltung" class="mw-redirect" title="Harnverhaltung">Harnverhaltung</a> und <a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> (Verstopfung). Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und <a href="Sexuelle_Dysfunktion" title="Sexuelle Dysfunktion">sexuelle Störungen</a> (bei einer Substitutionsdauer von drei Jahren noch in ca. 20 Prozent). Bis zu 50 Prozent der Substituierten klagen teilweise noch länger über verstärktes Schwitzen (<a href="Hyperhidrose" title="Hyperhidrose">Hyperhidrose</a>).<a href="#cite_note-Rettig,_Yarmolinsky/FedReg-37">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Spezifische_Wirkungen">Spezifische Wirkungen</h3></div>

Methaddict-Tabletten haben bei Einnahme während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> eine Wirkung auf den Fötus. Deswegen wird empfohlen die Substitution mit Methadon vor der <a href="Geburt" title="Geburt">Geburt</a> <a href="Ausschleichung" title="Ausschleichung">ausschleichend</a> zu beenden. Wenn das <a href="Ausschleichung" title="Ausschleichung">Ausschleichen</a> nicht möglich ist, muss der <a href="Entzugssyndrom" title="Entzugssyndrom">Entzug</a> des <a href="Neugeborenes" title="Neugeborenes">Neugeborenen</a> auf einer Kinder<a href="Intensivstation" title="Intensivstation">intensivstation</a> durchgeführt werden. Es wurden <a href="Anomalie_(Medizin)" title="Anomalie (Medizin)">Augenanomalien</a>, <a href="Neurologie" title="Neurologie">neurologische</a> <a href="Befund_(Medizin)" title="Befund (Medizin)">Befunde</a> mit <a href="Schwerh%C3%B6rigkeit" class="mw-redirect" title="Schwerhörigkeit">Hörstörungen</a>, geistigen und motorischen <a href="Entwicklungsretardierung" title="Entwicklungsretardierung">Entwicklungsverzögerungen</a> und eine erhöhte <a href="Inzidenz_(Epidemiologie)" title="Inzidenz (Epidemiologie)">Inzidenz</a> von <a href="Akute_Mittelohrentz%C3%BCndung" title="Akute Mittelohrentzündung">Otitis media</a> beobachtet. Da Methadon über die <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a> ausgeschieden wird, muss im Einzelfall ein Arzt entscheiden, ob die Mutter ihr Kind stillen darf.<a href="#cite_note-70">[67]</a>

Eine Verlängerung der <a href="QT-Zeit" class="mw-redirect" title="QT-Zeit">QT-Zeit</a> im <a href="Elektrokardiogramm" title="Elektrokardiogramm">EKG</a> stellt einen Risikofaktor für das Auftreten von <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> und hier besonders von potentiell lebensgefährlichen <a href="Torsade_de_pointes" title="Torsade de pointes">Torsade de pointes</a> (TdP) dar. Eine Reihe von Faktoren wurde identifiziert, die die Wahrscheinlichkeit einer <a href="QT-Zeit-Verl%C3%A4ngerung" class="mw-redirect" title="QT-Zeit-Verlängerung">QT-Zeit-Verlängerung</a> und nachfolgenden TdP erhöhen, nämlich weibliches Geschlecht, <a href="Hypokali%C3%A4mie" title="Hypokaliämie">Hypokaliämie</a>, verringerter Magnesium-Serumspiegel, bekannte <a href="Arzneimittelinteraktion" class="mw-redirect" title="Arzneimittelinteraktion">Arzneimittelinteraktionen</a> in der Vorgeschichte, bestehende Herzprobleme, ein unerkanntes angeborenes <a href="Long-QT-Syndrom" title="Long-QT-Syndrom">Long-QT-Syndrom</a> (LQTS) und ein <a href="Disposition_(Medizin)" title="Disposition (Medizin)">prädisponierender</a> DNA-Polymorphismus. Zur Bedeutung dieser Faktoren für Methadonsubstituierte können bislang allerdings noch keine Angaben gemacht werden. Trotzdem müssen sie in der Substitutionstherapie berücksichtigt werden.<a href="#cite_note-71">[68]</a> Etwa 2 % der Patienten, die Methadon erhalten, entwickeln eine verlängerte QT-Zeit, von diesen wieder rund 2 % Torsade de pointes. 2009 wurden in den USA Leitlinien für das QT-Zeit-Screening bei Methadonsubstitution veröffentlicht.<a href="#cite_note-72">[69]</a> Verlängerungen der QT-Zeit und Torsade-de-pointes-Episoden waren ursprünglich auch der Grund für das Aussetzen der Vermarktung von <a href="LAAM" class="mw-redirect" title="LAAM">LAAM</a>.

Die QT-Zeit-Verlängerung wird hauptsächlich über Dextromethadon vermittelt, eine QT-Zeit-Verlängerung tritt daher auch nur bei der Substitution mit diesem <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> auf. Eine durch das Racemat induzierte QT-Zeit-Verlängerung kann durch einen Wechsel der Substitution auf Levomethadon (L-Polamidon) rückgängig gemacht werden.<a href="#cite_note-73">[70]</a> Für Dosen unter 100 mg pro Tag sind keine klinisch relevanten Veränderungen der QT-Zeit nachweisbar.<a href="#cite_note-74">[71]</a>

Eine Methadongabe gilt als sicher, solange die Möglichkeit einer QT-Zeit-Verlängerung berücksichtigt, mittels EKG-Kontrollen vor der Therapie, einen Monat nach Therapiebeginn und dann in jährlichen Abständen überprüft wird, die Patienten informiert und entsprechende Konsequenzen aus den Ergebnissen gezogen werden. Somit empfehlen diese Richtlinien auch keinen Wechsel auf ein anderes Substitutionsmittel,<a href="#cite_note-75">[72]</a><a href="#cite_note-76">[73]</a> nachdem in den USA retardiertes Morphin, das keine QT-Zeit-Veränderung bewirkt, in Substitutionsprogrammen nicht zugelassen ist. In Österreich, Deutschland und der Schweiz ist ein Wechsel auf ebendieses retardierte Morphin möglich.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Intoxikation">Intoxikation</h3></div>

Zeichen einer <a href="Opioid#Intoxikation" class="mw-redirect" title="Opioid">Überdosierung von Opioiden</a> sind bis zur Größe eines Stecknadelkopfes verengte Pupillen (<a href="Miosis" title="Miosis">Miosis</a>), schwere Atemdepression und <a href="Bewusstseinsst%C3%B6rung" title="Bewusstseinsstörung">Bewusstseinsstörungen</a> bis zum <a href="Koma" title="Koma">Koma</a> (als sog. Opioidtrias), <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Blutdruckabfall</a> mit <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Tachykardie</a>, <a href="Hypothermie" title="Hypothermie">Hypothermie</a> und abgeschwächte <a href="Reflex" title="Reflex">Reflexe</a> bis zur <a href="Areflexie" title="Areflexie">Areflexie</a>.<a href="#cite_note-Freye-77">[74]</a> Bei Personen ohne Opioid-Toleranz können weniger als ein Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht tödlich sein. Das heißt, dass die tödliche Dosis für ein Kleinkind weniger als 10 mg und für Erwachsene 40–50 mg betragen kann.<a href="#cite_note-Seivewright-16">[13]</a> Bei einer Einstellung auf Methadon waren Todesfälle in den ersten zwei Wochen der Behandlung mit einem Dosisbereich von 25–100 mg verbunden, wobei die meisten bei Dosierungen von 40–60 mg auftraten. Wenn immer möglich sollten daher Patienten zur Zeit des ersten Wirkungsmaximums (drei bis vier Stunden nach der ersten Einnahme) auf Zeichen der Überdosierung (oder anhaltende Entzugssymptome) überprüft werden.<a href="#cite_note-Mattick-33">[30]</a> Zur Behandlung einer Überdosierung stehen <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">antagonistisch</a> wirkende Medikamente wie z. B. <a href="Naloxon" title="Naloxon">Naloxon</a> oder <a href="Naltrexon" title="Naltrexon">Naltrexon</a> zur Verfügung, wobei die Wirkdauer von ersterem wesentlich kürzer ist (ca. 1 Stunde) als die des Wirkstoffs Methadon bzw. Levomethadon (bis 48 Stunden atemdepressive Wirkung) und deshalb ggf. mehrfach nachdosiert werden muss.

Opioidabhängige mit regelmäßigem Konsum sind für eine Intoxikation weniger empfänglich als Gelegenheitskonsumenten oder Abhängige nach einem <a href="Opioidentzug" title="Opioidentzug">Opioidentzug</a>.<a href="#cite_note-Freye-77">[74]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

Methadon ist in Tropfen- oder Tablettenform, in Österreich ausschließlich als Sirup, erhältlich. Es besitzt eine vergleichsweise hohe orale <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von etwa 80 %.<a href="#cite_note-78">[75]</a> Für die Einnahme wird es meist mit Zuckersirup, Saft oder Wasser verdünnt oder eingefärbt, um so bei einer Take-Home-Vergabe den missbräuchlichen intravenösen Konsum zu verhindern.<a href="#cite_note-Tretter-79">[76]</a><a href="#cite_note-80">[77]</a> In Deutschland hat sich hauptsächlich die Verabreichung vor Ort von flüssigen Zubereitungen durchgesetzt.<a href="#cite_note-Tretter-79">[76]</a> Dies bietet den Vorteil, bei einer Abdosierung die Dosis langsam in sehr kleinen (bis hin zu tropfenweisen) Schritten verringern zu können, was Entzugserscheinungen zu vermeiden hilft. Überdies wird so vermieden, dass die Patienten ungeschluckte Tabletten anschließend wieder ausspucken, um sich diese später zu injizieren oder zu veräußern, wie es bei <a href="Subutex" class="mw-redirect" title="Subutex">Subutex</a> (Wirkstoff: <a href="Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a>) geschehen kann. Methadontabletten können ohne vorherige Auflösung direkt eingenommen werden.

In Deutschland wird Levomethadon als hochpotentes Schmerzmittel zur Behandlung von starken akuten und chronischen Schmerzen eingesetzt. Das Medikament ist als Lösung (in einer Konzentration von 5 mg/ml<a href="#cite_note-81">[78]</a>) zur oralen Anwendung und in Ampullen zur Injektion erhältlich. Eine retrospektive Kohortenstudie bei über 30.000 ausgewerteten Patientendaten hat ergeben, dass das Sterberisiko unter Methadon signifikant höher war als unter Morphin – selbst bei geringen Dosierungen.<a href="#cite_note-82">[79]</a> Nach Ansicht der Autoren sollte daher Methadon nicht als erste Behandlungsoption für nicht-tumorbedingte Schmerzen eingesetzt werden.

Missbrauch und Weitergabe

Für Methadon existiert ein illegaler Markt, da einige Substituierte das Medikament nach der Abgabe durch die Apotheken weiterverkaufen.<a href="#cite_note-PMID17913395-83">[80]</a><a href="#cite_note-84">[81]</a> Todesfälle in Zusammenhang mit Methadon erreichten in den USA seit der Jahrtausendwende vierstellige Fallzahlen. Bei Todesfällen mit verschreibungsfähigen opioidhaltigen Schmerzmitteln wurde häufig festgestellt, dass die Verstorbenen sich diese ohne Rezept verschafft hatten und dass der Konsum in Kombination mit anderen, illegalen Substanzen erfolgte.<a href="#cite_note-85">[82]</a>

In Österreich und einigen deutschen Substitutionsprogrammen muss der Patient auch deshalb sein Substitutionsmittel persönlich abholen. Ausnahmen werden in Deutschland mit der BtMVV §5 Absatz 7 und 9<a href="#cite_note-86">[83]</a> und in Österreich mit § 23e der Rechtsvorschrift für die Suchtgiftverordnung geregelt.<a href="#cite_note-Rechtsvorschrift-87">[84]</a>

Die Weitergabe von Methadon ist untersagt, da es grundsätzlich den Bedingungen des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetzes</a> unterliegt.

In Österreich ist eine Weitergabe des Substitutionsmittels Methadon nach dem <a href="Suchtmittelgesetz" title="Suchtmittelgesetz">Suchtmittelgesetz</a> gerichtlich strafbar.

Zudem wird in den meisten Ländern regelmäßig untersucht, ob und welche Drogen noch konsumiert werden.

Ein Ausschluss aus der <a href="Drogensubstitution" class="mw-redirect" title="Drogensubstitution">Substitutionsbehandlung</a> kann unter anderem erfolgen im Falle von

<ul><li>Beigebrauch anderer Substanzen, die die Substitutionsbehandlung oder den Gesundheitszustand gefährden,</li>

<li>Weitergabe oder intravenösen Anwendung des Substitutionsmittels,</li>

<li>den widerrechtlichen Handel mit Suchtgiften oder suchtmittelhaltigen Arzneimitteln und</li>

<li>der missbräuchlichen Verwendung von Rezepten.<a href="#cite_note-88">[85]</a><a href="#cite_note-Rechtsvorschrift-87">[84]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>:

Heptadon (A), Levo-Methasan (A) Ketalgin (CH), Methaddict (D, FRA), Mephenon (FRA), (L-)Polamidon, L-Poladdict, L-Polaflux (D), Eptadone (D), Methaliq (D) sowie als Generikum (CH), L-Polamivet (Tiermedizin), Insistor (Tiermedizin)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a></li>

<li><a href="Ibogain" title="Ibogain">Ibogain</a>, <a href="18-Methoxycoronaridin" title="18-Methoxycoronaridin">18-Methoxycoronaridin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Hans V. Happel, Frank Männike: Über-Leben mit Methadon. Für eine alternative Drogenpolitik. Konkret Literatur, Hamburg 1992, ISBN 3-89458-116-6.</li>

<li>U. Honegger, A. Seidenberg: Methadon, Heroin und andere Opioide: Medizinisches Manual für die ambulante opioidgestützte Behandlung. Huber, Bern u. a. 1998, ISBN 3-456-82908-6.</li>

<li>R. Gerlach, H. Stöver: Vom Tabu zur Normalität – 20 Jahre Substitution in Deutschland. Lambertus, Freiburg i.Br. 2005, ISBN 3-7841-1605-1.</li>

<li><a href="Eberhard_Klaschik" title="Eberhard Klaschik">Eberhard Klaschik</a>: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: <a href="Stein_Huseb%C3%B8" title="Stein Husebø">Stein Husebø</a>, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage. Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234 und 248 f.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/193005/Methadon-in-der-Onkologie-Strohhalmfunktion-ohne-Evidenz">Methadon in der Onkologie: „Strohhalmfunktion“ ohne Evidenz.</a> In: Deutsches Ärzteblatt, 2017; 114(33-34), S. A-1530 / B-1298 / C-1269</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methadone?uselang=de">Commons: Methadon</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Methadon" class="extiw external" title="wikt:Methadon">Wiktionary: Methadon</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/methadone">Methadon</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/htmlcontainer.php3?produktid=049_02&artikel=1706049_02k">Methadon gegen Krebs?</a> Arznei-Telegramm, 2. Juni 2017</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.quarks.de/gesundheit/medizin/methadon-in-der-krebstherapie/">Hilft Methadon gegen Krebs?</a> In: <a href="Quarks_(Fernsehsendung)" class="mw-redirect" title="Quarks (Fernsehsendung)">quarks.de</a>. 29. Oktober 2019, abgerufen am 3. Januar 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Hilft+Methadon+gegen+Krebs%3F&rft.description=Hilft+Methadon+gegen+Krebs%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.quarks.de%2Fgesundheit%2Fmedizin%2Fmethadon-in-der-krebstherapie%2F&rft.date=2019-10-29"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur._5-1">↑ <a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-1">b</a> Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe</cite>. Band 5.0 – 5.7, 2006.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methadon&rft.btitle=Europ%C3%A4ische+Pharmakop%C3%B6e+5.+Ausgabe&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.volume=5.0+-+5.7" style="display:none">

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<li id="cite_note-Kuhnert-Brandstätter1979-5">↑ <a href="#cite_ref-Kuhnert-Brandstätter1979_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kuhnert-Brandstätter1979_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Kuhnert-Brandstätter1979_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Kuhnert-Brandstätter1979_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-Kuhnert-Brandstätter1979_5-4">e</a> M Kuhnert-Brandstätter, L. Friedl: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure. In; Mikrochim. Acta 1979, Band 72, S. 97–110, <a href="https://doi.org/10.1007/BF01198052" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01198052">doi:10.1007/BF01198052</a>.

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<li id="cite_note-ChemIDplus-6">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_6-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/76-99-3">Methadone</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4095">4095</a>)

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<li id="cite_note-sigma-7">↑ <a href="#cite_ref-sigma_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigma_7-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M0267">(±)-Methadone hydrochloride</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. September 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M0267?userType=anonymous">PDF</a>).

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20120909001138/http://www.pta-aktuell.de/praxis/news/7633-M-wie-Methadon/">M wie Methadon.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 9. September 2012 im Webarchiv <a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a>) In: Die PTA in der Apotheke, 11, 2011, S. 20.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hexal.de/patienten/produkte/methaddict">Methaddict®</a> ist der patentiert Handelsname von Hexal

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US2983757">US2983757</a>: Resolution of DL-methadone. Veröffentlicht am 9. Mai 1961, Erfinder: Harold E. Zaugg (Abbott).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2983757&rft.applcc=US&rft.title=Resolution+of+DL-methadone&rft.inventor=Harold+E.+Zaugg+%28Abbott%29&rft.pubdate=1961-05-09">‌

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<li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> Nina Buschek: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180623221900/https://www.dgn.org/presse/pressemitteilungen/56-pressemitteilung-2018/3552-hirntumor-methadon-ist-kein-tueroeffner-fuer-die-chemotherapie">Hirntumor: Methadon verstärkt nicht die Wirksamkeit der Chemotherapie.</a> Archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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<li id="cite_note-55"><a href="#cite_ref-55">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20190104180013/https://www.oesg.at/news-details/?tx_news_pi1%5Bnews%5D=146&tx_news_pi1%5Bcontroller%5D=News&tx_news_pi1%5Baction%5D=detail&cHash=910c4a958a254dd14cba630cf40c0d37">Methadon bei Tumorpatienten Stellungnahme der Österreichischen Schmerzgesellschaft (ÖSG).</a> Österreichischen Schmerzgesellschaft, 10. Juli 2017, archiviert vom <a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.oesg.at%2Fnews-details%2F%3Ftx_news_pi1%255Bnews%255D%3D146%26tx_news_pi1%255Bcontroller%255D%3DNews%26tx_news_pi1%255Baction%255D%3Ddetail%26cHash%3D910c4a958a254dd14cba630cf40c0d37">Original</a> am 4. Januar 2019; abgerufen am 4. Januar 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Methadon+bei+Tumorpatienten+Stellungnahme+der+%C3%96sterreichischen+Schmerzgesellschaft+%28%C3%96SG%29&rft.description=Methadon+bei+Tumorpatienten+Stellungnahme+der+%C3%96sterreichischen+Schmerzgesellschaft+%28%C3%96SG%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20190104180013%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.oesg.at%2Fnews-details%2F%3Ftx_news_pi1%255Bnews%255D%3D146%26tx_news_pi1%255Bcontroller%255D%3DNews%26tx_news_pi1%255Baction%255D%3Ddetail%26cHash%3D910c4a958a254dd14cba630cf40c0d37&rft.publisher=%C3%96sterreichischen+Schmerzgesellschaft&rft.date=2017-07-10&rft.source=https://www.oesg.at/news-details/?tx_news_pi1%5Bnews%5D=146&tx_news_pi1%5Bcontroller%5D=News&tx_news_pi1%5Baction%5D=detail&cHash=910c4a958a254dd14cba630cf40c0d37">

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<li id="cite_note-56"><a href="#cite_ref-56">↑</a> S3-<a href="Medizinische_Leitlinie" title="Medizinische Leitlinie">Leitlinie</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/032-055OL">Komplementärmedizin in der Behandlung von onkologischen PatientInnen</a> der Deutschen Krebsgesellschaft, Deutschen Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe, Deutschen Gesellschaft für Hämatologie und Medizinische Onkologie sowie der Deutschen Gesellschaft für Radioonkologie. In: <a href="Arbeitsgemeinschaft_der_Wissenschaftlichen_Medizinischen_Fachgesellschaften" title="Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften">AWMF online</a> (Stand 2024), S. 351–353

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<li id="cite_note-57"><a href="#cite_ref-57">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.patienten-information.de/kurzinformationen/krebs/methadon">Methadon. Bislang kein Nutzen belegt: Methadon in der Krebsbehandlung.</a> Patienten-Information.de, abgerufen am 29. Januar 2018.

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<li id="cite_note-58"><a href="#cite_ref-58">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/76786/Deutsche-Krebshilfe-will-fuenf-neue-Zentren-mit-50-Millionen-Euro-foerdern">Deutsche Krebshilfe will 5 neue Zentren mit 50 Millionen Euro fördern.</a> In: Deutsches Ärzteblatt. 5. Juli 2017, abgerufen am 29. Januar 2018.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Deutsche+Krebshilfe+will+5+neue+Zentren+mit+50+Millionen+Euro+f%C3%B6rdern&rft.description=Deutsche+Krebshilfe+will+5+neue+Zentren+mit+50+Millionen+Euro+f%C3%B6rdern&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Fnachrichten%2F76786%2FDeutsche-Krebshilfe-will-fuenf-neue-Zentren-mit-50-Millionen-Euro-foerdern&rft.date=2017-07-05">

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<li id="cite_note-59"><a href="#cite_ref-59">↑</a> Thomas Burmeister: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerztezeitung.de/Medizin/Hilft-Methadon-bei-Krebs-402957.html">Hilft Methadon bei Krebs?</a> <a href="%C3%84rzte_Zeitung" title="Ärzte Zeitung">Ärzte Zeitung</a>, 28. Oktober 2019, abgerufen am 8. Januar 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Hilft+Methadon+bei+Krebs%3F&rft.description=Hilft+Methadon+bei+Krebs%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerztezeitung.de%2FMedizin%2FHilft-Methadon-bei-Krebs-402957.html&rft.creator=Thomas+Burmeister&rft.publisher=%5B%5B%C3%84rzte+Zeitung%5D%5D&rft.date=2019-10-28">

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<li id="cite_note-60"><a href="#cite_ref-60">↑</a> Melanie Güthle et al.: <cite style="font-style:italic">Eine Phase I/II Studie zur Therapie mit D,L-Methadon und mFOLFOX6 in der Behandlung des fortgeschrittenen kolorektalen Karzinoms: Die MEFOX Studie (AIO-KRK-0119)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Zeitschrift für Gastroenterologie</cite>. Band 59. Georg Thieme Verlag KG, August 2021, S. e185, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0041-1733553">10.1055/s-0041-1733553</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methadon&rft.atitle=Eine+Phase+I%2FII+Studie+zur+Therapie+mit+D%2CL-Methadon+und+mFOLFOX6+in+der+Behandlung+des+fortgeschrittenen+kolorektalen+Karzinoms%3A+Die+MEFOX+Studie+%28AIO-KRK-0119%29&rft.au=Melanie+G%C3%BCthle+et+al.&rft.btitle=Zeitschrift+f%C3%BCr+Gastroenterologie&rft.date=2021-08&rft.doi=10.1055%2Fs-0041-1733553&rft.genre=book&rft.pages=e185&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag+KG&rft.volume=59" style="display:none">

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<li id="cite_note-61"><a href="#cite_ref-61">↑</a> Clemens Haug: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.mdr.de/wissen/methadon-chemotherapie-krebs-klinische-studie-100.html">Methadon in der Krebstherapie: Klinische Studie ist angelaufen.</a> In: mdr.de. 12. Mai 2023, abgerufen am 21. Juni 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Methadon+in+der+Krebstherapie%3A+Klinische+Studie+ist+angelaufen&rft.description=Methadon+in+der+Krebstherapie%3A+Klinische+Studie+ist+angelaufen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.mdr.de%2Fwissen%2Fmethadon-chemotherapie-krebs-klinische-studie-100.html&rft.creator=Clemens+Haug&rft.date=2023-05-12&rft.language=de">

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<li id="cite_note-62"><a href="#cite_ref-62">↑</a> Nina Buschek: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180623221900/https://www.dgn.org/presse/pressemitteilungen/56-pressemitteilung-2018/3552-hirntumor-methadon-ist-kein-tueroeffner-fuer-die-chemotherapie">Hirntumor: Methadon verstärkt nicht die Wirksamkeit der Chemotherapie.</a> Archiviert vom <a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.dgn.org%2Fpresse%2Fpressemitteilungen%2F56-pressemitteilung-2018%2F3552-hirntumor-methadon-ist-kein-tueroeffner-fuer-die-chemotherapie">Original</a> am 23. Juni 2018; abgerufen am 30. September 2018.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Hirntumor%3A+Methadon+verst%C3%A4rkt+nicht+die+Wirksamkeit+der+Chemotherapie&rft.description=Hirntumor%3A+Methadon+verst%C3%A4rkt+nicht+die+Wirksamkeit+der+Chemotherapie&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20180623221900%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.dgn.org%2Fpresse%2Fpressemitteilungen%2F56-pressemitteilung-2018%2F3552-hirntumor-methadon-ist-kein-tueroeffner-fuer-die-chemotherapie&rft.creator=Nina+Buschek&rft.source=https://www.dgn.org/presse/pressemitteilungen/56-pressemitteilung-2018/3552-hirntumor-methadon-ist-kein-tueroeffner-fuer-die-chemotherapie">

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<li id="cite_note-64"><a href="#cite_ref-64">↑</a> Konstantin Brawanski et al.: <cite style="font-style:italic">Efficacy of D,L-methadone in the treatment of glioblastoma in vitro</cite>. In: <cite style="font-style:italic">CNS oncology</cite>. Band 7, Nr. 3, 1. Juli 2018, S. CNS18, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2217/cns-2018-0006">10.2217/cns-2018-0006</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29916277?dopt=Abstract">PMID 29916277</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200059/">PMC 6200059</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methadon&rft.atitle=Efficacy+of+D%2CL-methadone+in+the+treatment+of+glioblastoma+in+vitro&rft.au=Konstantin+Brawanski+et+al.&rft.date=2018-07-01&rft.doi=10.2217%2Fcns-2018-0006&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=CNS+oncology&rft.pages=CNS18&rft.pmc=6200059&rft.pmid=29916277&rft.volume=7" style="display:none">

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<li id="cite_note-65"><a href="#cite_ref-65">↑</a> Vera Zylka-Menhorn: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/206858/Glioblastome-Leipziger-Studie-Methadon-bei-Therapie-von-Hirntumoren-unwirksam">Glioblastome: Leipziger Studie – Methadon bei Therapie von Hirntumoren unwirksam.</a> Deutsches Ärzteblatt, 19. April 2019, abgerufen am 27. Mai 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Glioblastome%3A+Leipziger+Studie+%E2%80%93+Methadon+bei+Therapie+von+Hirntumoren+unwirksam&rft.description=Glioblastome%3A+Leipziger+Studie+%E2%80%93+Methadon+bei+Therapie+von+Hirntumoren+unwirksam&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Farchiv%2F206858%2FGlioblastome-Leipziger-Studie-Methadon-bei-Therapie-von-Hirntumoren-unwirksam&rft.creator=Vera+Zylka-Menhorn&rft.publisher=Deutsches+%C3%84rzteblatt&rft.date=2019-04-19">

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<li id="cite_note-66"><a href="#cite_ref-66">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/2017_09/1709075_02.html">METHADON-HYPE BEI KREBS … Emotionen ersetzen Wirksamkeitsbelege.</a> <a href="Arznei-Telegramm" title="Arznei-Telegramm">Arznei-Telegramm</a>, 15. September 2017, abgerufen am 11. März 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=METHADON-HYPE+BEI+KREBS+%E2%80%A6+Emotionen+ersetzen+Wirksamkeitsbelege&rft.description=METHADON-HYPE+BEI+KREBS+%E2%80%A6+Emotionen+ersetzen+Wirksamkeitsbelege&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.arznei-telegramm.de%2Fhtml%2F2017_09%2F1709075_02.html&rft.publisher=%5B%5BArznei-Telegramm%5D%5D&rft.date=2017-09-15">

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<li id="cite_note-82"><a href="#cite_ref-82">↑</a> Wayne A. Ray et al.: <cite style="font-style:italic">Out-of-hospital mortality among patients receiving methadone for noncancer pain</cite>. In: <cite style="font-style:italic">JAMA internal medicine</cite>. Band 175, Nr. 3, März 2015, S. 420–427, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1001/jamainternmed.2014.6294">10.1001/jamainternmed.2014.6294</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25599329?dopt=Abstract">PMID 25599329</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4346542/">PMC 4346542</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methadon&rft.atitle=Out-of-hospital+mortality+among+patients+receiving+methadone+for+noncancer+pain&rft.au=Wayne+A.+Ray+et+al.&rft.date=2015-03&rft.doi=10.1001%2Fjamainternmed.2014.6294&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=JAMA+internal+medicine&rft.pages=420-427&rft.pmc=4346542&rft.pmid=25599329&rft.volume=175" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-PMID17913395-83"><a href="#cite_ref-PMID17913395_83-0">↑</a> W. R. Davis, B. D. Johnson: Prescription opioid use, misuse, and diversion among street drug users in New York City. In: Drug and alcohol dependence, Band 92, Nummer 1–3, Januar 2008, S. 267–276, <a href="https://doi.org/10.1016/j.drugalcdep.2007.08.008" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.drugalcdep.2007.08.008">doi:10.1016/j.drugalcdep.2007.08.008</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17913395?dopt=Abstract">PMID 17913395</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2317747/">PMC 2317747</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-84"><a href="#cite_ref-84">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.akzept.org/pdf/aktuel_pdf/nr15/metha_spritz_umfrage05.pdf">Metha-Spritz-Umfrage</a> (PDF; 256 kB) akzept.org

</li>

<li id="cite_note-85"><a href="#cite_ref-85">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.justice.gov/archive/ndic/pubs33/33775/33775p.pdf">National Prescription Drug Threat Assessment.</a> (PDF; 3,1 MB) National Drug Intelligence Center, USA, April 2009, S. 23–24.

</li>

<li id="cite_note-86"><a href="#cite_ref-86">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmvv_1998/__5.html">§ 5 BtMVV - Einzelnorm.</a> Abgerufen am 9. März 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=%C2%A7+5+BtMVV+-+Einzelnorm&rft.description=%C2%A7+5+BtMVV+-+Einzelnorm&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gesetze-im-internet.de%2Fbtmvv_1998%2F__5.html">

</li>

<li id="cite_note-Rechtsvorschrift-87">↑ <a href="#cite_ref-Rechtsvorschrift_87-0">a</a> <a href="#cite_ref-Rechtsvorschrift_87-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10011053">Rechtsvorschrift für Suchtgiftverordnung in Österreich.</a> Fassung vom 16. Dezember 2009 (mit Behandlungsvertrag).

</li>

<li id="cite_note-88"><a href="#cite_ref-88">↑</a> Budesärztekammer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bundesaerztekammer.de/fileadmin/user_upload/downloads/pdf-Ordner/RL/Substitution.pdf">Richtlinie der Bundesärztekammer zur Durchführung der substitutionsgestützten Behandlung Opioidabhängiger.</a> (PDF) Bundesärztekammer, 28. April 2017, abgerufen am 10. März 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethadon&rft.title=Richtlinie+der+Bundes%C3%A4rztekammer+zur+Durchf%C3%BChrung+der+substitutionsgest%C3%BCtzten+Behandlung+Opioidabh%C3%A4ngiger&rft.description=Richtlinie+der+Bundes%C3%A4rztekammer+zur+Durchf%C3%BChrung+der+substitutionsgest%C3%BCtzten+Behandlung+Opioidabh%C3%A4ngiger&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bundesaerztekammer.de%2Ffileadmin%2Fuser_upload%2Fdownloads%2Fpdf-Ordner%2FRL%2FSubstitution.pdf&rft.creator=Budes%C3%A4rztekammer&rft.publisher=Bundes%C3%A4rztekammer&rft.date=2017-04-28">

</li>

</ol></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dextromethadon: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5653-80-5">5653-80-5</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 637-187-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.164.915">100.164.915</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/643985">643985</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.559067.html">559067</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB15198">DB15198</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q15634047" class="extiw external" title="d:Q15634047">Q15634047</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levomethadon: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=125-58-6">125-58-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 603-081-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.120.592">100.120.592</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22267">22267</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20904.html">20904</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB13515">DB13515</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q6535776" class="extiw external" title="d:Q6535776">Q6535776</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methadon Hydrochlorid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1095-90-5">1095-90-5</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 214-140-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.855">100.012.855</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14184">14184</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13556.html">13556</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26840915" class="extiw external" title="d:Q26840915">Q26840915</a>.

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-03" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Methadon&oldid=263004819">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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